胜赔人生由四个相对独立又相互关联的四个故事组成，讲述了四则关于罪孽与美德的寓言故事。
影片中有一个既脱离于故事，又紧贴故事进行的象征，那便是担任了旁观者这一角色的两个死神。这样的人物设定直接借鉴与致敬了1957年由英格玛·伯格曼执导的影片《第七封印》中死神的设定。
影片中，骑士与死神通过下棋进行了一个赌注，骑士赢了便可以死里逃生，象征着对生的欲望；死神赢了则要把骑士带往地狱，象征着死亡的来临。伯格曼通过生与死的博弈，表达了自己对生命的敬畏与信仰。
在《胜赔人生》中，两个死神则是假不正经的进行着无厘头的对话，用“赔率”这一赌博的概念附加在生命之中，言语间充满了对生命的不屑与蔑视。
更加荒诞的是，死神似乎也要紧跟时代的潮流才行，不仅在谈论中提到了今年新冠疫情对人类的影响，并且他们竟然用苹果公司于2020年产的全面屏平板电脑来下棋，下的还是颇具童趣的飞行棋，实在令人哭笑不得。
导演通过开头两位死神互动的情节，不仅是以一种颠覆解构的方式致敬经典，更是奠定了影片荒诞不经的黑色喜剧的基调。
影片中起到穿针引线作用的人物设定参考了《第七封印》，故事叙事方面则是对昆汀·塔伦蒂诺《无耻混蛋》叙事模式的全盘运用。以极具风格的人物出场方式作为故事章节的开启，打乱时间线，先把事件的“果”展示，随着另一主线的主要角色出场才道出事件的“因”。
如此处理，不仅将一个简单的故事讲解的妙趣横生，并且还为影片增添了不少悬疑色彩，让观众的期待值在一开始就无限拉大。
